Fondamenti Di Chimica 2021/2022

Introduzione al corso, riepilogo concetti base necessari allo studio della chimica organica

ibridazione sp3. Ibridazione sp2 e sp. Legami s  e legami p: Legami doppi e tripli covalenti e covalenti polari. Polarità dei legami e delle molecole. Interazioni intermolecolari. Isomeri costituzionali e strutturali. Formule estese e condensate e a linea di legame. Ibridi di risonanza. ALCANI: struttura di alcani semplici. Regole di nomenclatura, applicazioni agli alcani lineari, ramificati, ciclici, alcheni, dieni, alchini. Conformazioni dell’etano, del butano, del cicloesano e di altri cicloalcani. Equilibri conformazionali dei metilcicloesani. Regole di nomenclatura per tutti i gruppi funzionali. Alogenuri alchilici e reazioni di alogenazione degli alcani. Alcoli primari, secondari e terziari. Eteri. Stato di ossidazione del carbonio negli alcani e nei vari composti organici. Composti carbonilici: aldeidi e chetoni. Forma idrata di aldeidi e chetoni. Formazione di emiacetali ed acetali. Ammine ed immine. Tautomeria cheto‑enolica. Acidità di aldeidi e chetoni. Classificazione delle reazioni chimiche. Equilibri conformazionali di sistemi alifatici aciclici e di cicloalcani a 3 4 e 5 e 6 atomi di carbonio. Stereoisomeria. Molecole con un atomo di carbonio asimmetrico. Molecole con più di un atomo di carbonio chirale. Mesoforme. Molecole chirali naturali. Polarimetro. Alcheni e alchini, isomeria cis-trans (E-Z) negli alcheni. Addizione di bromo agli alcheni e relativa stereochimica. Apertura di epossidi e loro stereochimica.

Eteri, solfuri, tioli ed epossidi. Acidi carbossilici e derivati: struttura, proprietà chimico fisiche. Ossidazione di alcoli con permanganato e cromato. Esteri e loro sintesi a partire dagli acidi carbossilici. Reazione di idrolisi degli esteri. Riduzione di esteri con litio alluminio idruro. Ammine e ammidi e loro proprietà acido-base. Anidridi, nitrili e cloruri acidi. Sintesi di esteri ed ammidi a partire da cloruri o bromuri acidi. Composti aromatici. Calori di idrogenazione e confronto tra gli alcheni ed i composti aromatici. Differenze di reattività tra alcheni e composti aromatici. Fenoli. Benzaldeide. Nitrobenzene, alogenobenzeni, naftalene, ciclobutadiene e ciclottatetraene. Eteroaromatici: piridina, pirrolo, imidazolo ed indolo.  Aniline ed acidi benzoici.

Acidi e basi in soluzioni acquose. Equilibri acido base di molecole organiche, scala pH. Scala di acidità, pKa.

Monosaccaridi e glucosio. Emiacetali e Acetali. Mutarotazione. Albero di Fisher. Legame glicosidico. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, saccarosio e lattosio. Polimeri del glucosio: amido, glicogeno e cellulosa. Chitina. Ribosio e sua funzione in natura.  

Lipidi: introduzione e caratteristiche principali. Acidi grassi saturi ed insaturi. Mono- di- e trigliceridi. Relazione tra il numero di doppi legami ed il punto di fusione. Saponificazione dei trigliceridi. Sali di acidi grassi e tensioattivi. Micelle e liposomi. Glicolipidi e sfingolipidi. Cere. Steroidi: colesterolo ed acidi biliari. Emulsionanti.    

Aminoacidi, peptidi e proteine. Punto isoelettrico. Punto isoelettrico di amminoacidi con catene laterali acide o basiche. Strutture secondarie terziarie e quaternarie delle proteine. Proteine fibrose e globulari. Ponti disolfuro. Enzimi. Sito attivo e meccanismo di azione di enzimi. Denaturazione delle proteine. Meccanismo di azione di RNAsi e peptidasi. Esempi di proteine fibrose e loro struttura: Cheratina, fibroina e collageno.  Cofattori presenti nelle proteine, gruppo eme dell’emoglobina.

Terpeni. Alcaloidi. Reazione di composti organici fotostimolata per dare perossidi. Radicali liberi. Antiossidanti e loro meccanismo di azione. Polimeri sintetici. Polimerizzazione di alcheni. Polimerizzazione ionica o radicalica. Polietilene, polipropilene, polivinilcloruro. Catalizzatori di Ziegler-Natta. Polietilene ad alta e bassa densità. Polimeri isotattici, sindiotattici ed atattici. Copolimeri. Poliesteri e poliammidi. Polietilentereftalato, nylon. Cromatografia: principio di funzionamento. Fase fissa e fase mobile. HPLC e gascromatografia. Cromatogrammi e risoluzione dei picchi cromatografici.

Spettroscopia UV-visibile. Principio di funzionamento ed impiego. Coniugazione e colore.

Papiro e Pergamena. Carta: struttura preparazione e degradazione. Coloranti. Soluzioni e solventi. Inchiostro di china ed inchiostri metallo gallici.     

Libri di testo

-         R. Beninatto, O. De Lucchi, Chimica Organica per Artisti e Restauratori: Sostanze Naturali

-         Editore: Createspace Independent Publishing Platform, United States (2016) ISBN 10: 1537394495 ISBN 13: 9781537394497

-         W. Brown T. Poon; Introduzione alla Chimica Organica, III edizione, Napoli 2005, Edises.

-         G. Russo , G. Catelani, L. Panza, P. Pedrini; Chimica Organica, Milano 1998, Ambrosiana

-         La Chimica per l’arte – Campanella et al