Chimica Organica 2019/2020

Programma di Chimica Organica per il corso di laurea in Scienze Biologiche (Canale A-L) A. A. 2019/20 Prof. G. Ercolani   Libri consigliati: W. Brown, T. Poon “Introduzione alla Chimica Organica” 5a ed, Edises (N.B.: Il libro deve essere integrato dagli appunti di lezione o da libri di chimica organica più approfonditi per quanto riguarda alcuni specifici argomenti)   F. S. Lee, W. Brown, T. Poon “Guida alla Soluzione dei Problemi da Introduzione alla Chimica Organica” 5a ed, Edises   Struttura e legame chimico. Configurazione elettronica degli atomi. Orbitali atomici. Legame covalente puro. Legame covalente polare. Legame ionico. Valenza. Carica formale. Regola dell’ ottetto. Strutture di Lewis. Teoria VSEPR. Ibridazione sp3, sp2, sp. Legami  e . Struttura del metano, dell’ etene e dell’ etino. Risonanza. (Cap. 1 + appunti di lezione sulla risonanza).   Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Misura della forza acida e basica. La scala di pKa. Struttura molecolare ed acidità. Acidi e basi di Lewis. (Cap. 2).   Alcani e cicloalcani. Il sistema di nomenclatura IUPAC. Nomenclatura e proprietà di alcani e cicloalcani. Gruppi alchilici. Isomeria strutturale o costituzionale. Conformazione di alcani e cicloalcani con particolare riferimento all’ etano, butano, e al cicloesano. Isomeria cis-trans nei cicloalcani. Reazione di combustione. (Cap. 3, escluso par. 3.10).   Alcheni e alchini. Nomenclatura e proprietà di alcheni e alchini. Isomeria cis-trans. Nomenclatura E, Z. (Cap. 4).   Reazioni degli Alcheni. Tipi di reazioni organiche e reagenti. Meccanismi di reazione, equilibri e velocità. Addizione elettrofila al doppio legame: meccanismo. Addizione di acidi alogenidrici, di acqua acido-catalizzata, di alogeni. Stabilità dei carbocationi. Regioselettività e regola di Markovnikov. Idrogenazione catalitica. Calore di idrogenazione e stabilità degli alcheni. (Cap. 5, escluso parr. 5.4, 5.5, 5.7, 5.8).   Chiralità. Chiralità ed enantiomeri. Notazione R, S. Proiezioni di Fischer. Notazione D, L Composti con due o più stereocentri. Diastereomeri. Composti meso. Proprietà di enantiomeri e diastereomeri. Attività ottica. Miscele racemiche. Separazioni di enantiomeri. (Cap. 6 + appunti di lezione sulle proiezioni di Fischer e notazione D, L).   Alogenoalcani. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi SN1 e SN2. Reazioni di -eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. (Cap. 7 + appunti di lezione su competizione tra sostituzione ed eliminazione).   Alcoli, eteri e tioli. Nomenclatura, struttura e proprietà fisiche di alcoli, eteri e tioli. Proprietà acido-base degli alcoli. Conversione di alcoli in alogenuri alchilici. La reazione di disidratazione di alcoli ad alcheni. Ossidazione degli alcoli ad aldeidi, chetoni, acidi carbossilici. Reazioni dei tioli (Cap. 8, escluso par. 8.4).   I composti aromatici. Struttura del benzene e nomenclatura dei composti aromatici. L’ energia di risonanza e il concetto di aromaticità. Struttura e proprietà acido-base di pirrolo e piridina. Struttura e acidità dei fenoli. Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo. Reazioni di alogenazione, nitrazione e riduzione di nitroaromatici, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto del sostituente nella sostituzione elettrofila aromatica: effetto orientante, effetto attivante-disattivante (Cap. 9, esclusi parr. 9.4, 9.8.D).   Ammine. Nomenclatura, struttura e proprietà fisiche di ammine. Proprietà acido-base di ammine, aniline, e guanidina. Sali di ammonio (Cap.10).   Aldeidi e chetoni. Nomenclatura, struttura e proprietà fisiche. Regole di nomenclatura IUPAC per i composti organici polifunzionali. Addizione nucleofila al carbonile: meccanismo. Addizione di alcoli e di ammine primarie. Amminazione riduttiva. Tautomeria cheto-enolica. Riduzione e ossidazione. (Cap.11, escluso parr. 11.5, 11.6.B, 11.8.C, 11.9.B + appunti di lezione su regole di nomenclatura IUPAC per i composti organici polifunzionali).   Acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche di acidi carbossilici e dicarbossilici. Proprietà acido base di acidi carbossilici. Riduzione del gruppo carbossilico. Sostituzione nucleofila al carbonio acilico: meccanismo. Meccanismo di esterificazione acido-catalizzata. Preparazione di alogenuri acilici (escluso il meccanismo). (Cap. 12, escluso par. 12.8B).   Derivati degli Acidi Carbossilici. Struttura, nomenclatura e reattività di alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Reazioni di idrolisi. Conversione di alogenuri acilici in anidridi, esteri e ammidi. Conversione di anidridi in esteri e ammidi. Conversione di esteri in ammidi. Riduzione di esteri e ammidi. (Cap. 13, escluso par. 13.7).   Anioni Enolato  Acidità degli idrogeni in . La condensazione aldolica base-catalizzata, semplice ed incrociata. Disidratazione degli aldoli. Condensazione di Claisen, semplice ed incrociata. Idrolisi e decarbossilazione dei -chetoesteri (Cap. 14, esclusi parr. 14.2.D, 14.3.B, 14.4, 14.5).   Carboidrati. Monosaccaridi. Aldosi e chetosi. Formule di Fischer. Struttura ciclica dei monosaccaridi. Formule di Haworth e conformazionali. Mutarotazione. Formazione di glicosidi e N-glicosidi. Struttura dei nucleosidi. Riduzione dei monosaccaridi ad alditoli e ossidazione ad acidi aldonici, aldarici, e uronici. Disaccaridi (maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio). Polisaccaridi (amido, cellulosa). Deossizuccheri. (Cap. 16 escluso par. 16.6.D).   Amminoacidi. Struttura degli amminoacidi. Proprietà acido-base e titolazione di un amminoacido. Punto isoelettrico. Peptidi. (Cap. 17, esclusi parr. 17.5 e successivi + appunti sulla titolazione di un amminoacido).   Lipidi. Trigliceridi. Acidi grassi. Grassi ed oli. Saponi e detergenti. Micelle. Fosfolipidi. Doppio strato lipidico. (Cap. 18 escluso parr. 18.4 e successivi).   Acidi Nucleici. Basi pirimidiniche e puriniche. Struttura e nomenclatura di nucleosidi e nucleotidi. Struttura primaria del DNA e dell' RNA. (Cap. 19, esclusi parr. 19.2.C, 19.3A e successivi).