Laboratorio Di Chimica Organica 2019/2020

A.A. 2019-2020

Programma del corso di Laboratorio di Chimica Organica (6 CFU)

Prof. Michela Salamone

La sicurezza e la prevenzione degli infortuni nel laboratorio di chimica organica Norme generali di comportamento. Rischi di tipo fisico. Rischi di tipo chimico (incendi, esposioni, esposizione acuta e cronica a composti chimici). Smaltimento

Concetti di base per l'isolamento, la caratterizzazione, e l'identificazione dei composti organici. Interazioni intermolecolari: forze di van der Waals, forze dipolo-dipolo, legame idrogeno. Momento di dipolo. Costante dielettrica. Cenni sulle proprietà dei solventi.

Operazioni e attrezzatura di base misure di volume, misure di peso, riscaldamento, montaggio dell'apparecchiatura di reazione

Proprietà fisiche e purificazione dei solidi Purificazione dei solidi: cristallizzazione, sublimazione. Punto di fusione. Determinazione del punto di fusione. Relazione tra punto di fusione e struttura.

Proprietà fisiche e purificazione dei liquidi Pressione di vapore. Punto di ebollizione. Determinazione del punto di ebollizione. Relazione tra punto di ebollizione e struttura. Distillazione: distillazione semplice a pressione ordinaria, distillazione frazionata, distillazione azeotropica, distillazione a pressione ridotta, distillazione in corrente di vapore.

Solubilità Relazioni tra solubilità e struttura. Solubilità in acqua e in solventi organici. Solubilità in soluzioni acide e basiche diluite.

Estrazione con solventi Estrazione semplice liquido-liquido. Coefficiente di ripartizione. Agenti essiccanti. Estrazione in continuo solido-liquido e liquido-liquido. Distribuzione in contro-corrente.

Cromatografia Cromatografia di adsorbimento: cromatografia su colonna e su strato sottile. Cromatografia di ripartizione: cromatografia su carta, gascromatografia, cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC). Cenni sulla cromatografia per scambio ionico e sulla cromatografia di esclusione.

Saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali Cenni sui criteri per la scelta dei derivati. Saggio di Lassaigne. Saggi di riconoscimento di carattere generale: saggio di Bayer, saggio con bromo in CCl4, saggio dell'anello aromatico. Saggi di riconoscimento della funzione carbonilica: saggio con 2,4-DNF, saggio di Fehling, saggio di Tollens. Saggi di riconoscimento degli alcoli: saggio con il sodio, saggio di Lucas. Saggi di riconoscimento dei fenoli: acidità dei fenoli, saggio con cloruro ferrico. Saggi di riconoscimento degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici (esteri, ammidi): acidità degli acidi carbossilici, saggio dell'idrossammato ferrico. Saggi di riconoscimento delle ammine: basicità delle ammine, saggio della diazotazione e copulazione, metodo dell'acido nitroso per la distinzione delle ammine.

Spettroscopia Spettroscopia UV-visibile: transizioni elettroniche, sistemi coniugati, gruppi cromofori ed auxocromi. Spettroscopia infrarossa (IR): vibrazioni molecolari, regioni dello spettro IR, assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali, aspetti pratici.

Esperienze di Laboratorio Poichè a causa del COVID-19 non è stato possibile effettuare i laboratori in presenza, le seguenti esperienze sono state realizzate dalla docente, filmate e poste sulla piattaforma Teams: 1. Sintesi del dibenzalacetone e sua purificazione per cristallizzazione 2. Separazione di una miscela di etanolo e glicole etilenico mediante distillazione a pressione ordinaria e ridotta 3. Riduzione del benzofenone e monitoraggio della reazione tramite TLC

Libri di testo consigliati: 1) D.R. Palleros, Experimental Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 2000 2) D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, R. G. Engel, Introduction to Organic Laboratory Techniques, Harcourt College Publishers, 1998 3) Esposito, Iavarone, Trogolo, Analisi Organica Qualitativa, casa ed. La Goliardica 4) M. D’Ischia, La Chimica Organica in laboratorio, tomo I e II, casa ed. Piccin, 2002 5) Silverstein, Bassler, Morrill, Spectrometric Identification of Oganic Compounds, Fifth Edition, John Wiley & Sons, 1991