Chimica Organica II + Lab. 2017/2018

Parte Prima: Introduzione alla Sintesi Organica

Testo consigliato:       F. A. Carey, R. J. Sundberg Advanced Organic Chemistry Part B: Reactions and Synthesis5th edition, Springer, 2007

Cenni sui criteri di controllo delle reazioni, definizione dei concetti di chemoselettività, regioselettività, stereoselettività e stereospecificità. Esempi.

Alchilazione di Enolati e di altri Nucleofili al Carbonio

(Capitolo 1: paragrafi 1.1, 1.2.1-1.2.6, 1.3).

Reazioni dei Nucleofili al Carbonio con i Composti Carbonilici

(Capitolo 2: paragrafi 2.1, 2.1.1, 2.1.2, 2.1.2.1, 2.1.2.2, 2.1.3, 2.1.4, 2.1.6, 2.2, 2.2.1, 2.2.3, 2.3, 2.3.1, 2.3.2, 2.4, 2.4.1, 2.4.1.1, 2.4.1.2, 2.4.2, 2.4.3, 2.5, 2.5.1, 2.5.2, 2.6, 2.6.1, 2.6.2, 2.6.5, 2.6.6).

Interconversione, Protezione e Deprotezione di Gruppi Funzionali mediante sostituzione

(Capitolo 3: paragrafi 3.1, 3.1.1, 3.1.2, 3.2, 3.2.1-3.2.7, 3.3, 3.4, 3.4.1-3.4.3, 3.5, 3.5.1-3.5.4).

Addizioni Elettrofile a Doppi Legami Carbonio-Carbonio

(Capitolo 4: paragrafi 4.5.1, 4.5.2).

Riduzione di Legami Multipli Carbonio-Carbonio, Gruppi Carbonilici e altri Gruppi Funzionali

(Capitolo 5: paragrafi 5.1, 5.1.1, 5.1.2, 5.1.4, 5.2, 5.3.1, 5.3.2, 5.3.4, 5.5, 5.6, 5.6.1-5.6.3, 5.7, 5.7.1, 5.7.2)

Reazioni di Cicloaddizione

(Capitolo 6: paragrafi 6.1.1-6.1.4, 6.1.7, 6.2, 6.2.1-6.2.3). Per un approfondimento sulle reazioni di cicloaddizione vedi anche: F. A. Carey, R. J. Sundberg Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms5th edition, Springer, 2007. In particolare Capitolo 10: paragrafi 10.1 (caratteristiche generali delle reazioni di cicloaddizione), 10.2.1-10.2.3 (reazioni di Diels-Alder), 10.3 (cicloaddizioni 1,3-dipolari)).

Reagenti Organometallici del Li e Mg

(Capitolo 7: paragrafi 7.1, 7.1.1, 7.1.2, 7.2.1, 7.2.2).

Ossidazioni

(Capitolo 12: paragrafi 12.1, 12.2.1-12.2.3, 12.4, 12.5.1, 12.5.2.1, 12.5.3, 12.6, 12.7).

Esempi di Sintesi Multistadio

(Capitolo 13: paragrafi 13.1, 13.2.1, 13.2.2). Sintesi illustrative. Juvabione: con disconnessione a 4-metossiacetofenone (K. Mori et al. 1968, Schemi 13.3 e 13.4), con disconnessione a limonene (B. A. Pawson et al. 1970, Schemi 13.6 e 13.7). Longifolene: con disconnessione al chetone di Wieland-Miescher (E. J. Corey et al. 1964, Schemi 13.23 e 13.24. J. E. McMurry et al. 1972, Schema 13.25).

Parte Seconda: Biomolecole

Testi consigliati:         W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote, Chimica Organica 5a edizione, EdiSES, 2015

 K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Chimica Organica 4a edizione, Zanichelli, 2016

Lipidi

(Brown, Capitolo 5: paragrafo 5.4. Capitolo 24: paragrafi 24.1-24.6).

Carboidrati

(Vollhardt, Capitolo 23: paragrafi 23.1-23.12).

Composti eterociclici

(Vollhardt, Capitolo 24: paragrafi 24.1-24.7).

Amminoacidi, peptidi, proteine e acidi nucleici

(Vollhardt, Capitolo 25: paragrafi 25.1-25.9).