Chimica E Propedeutica Biochimica 2012/2013

Cenni introduttivi- Tabella periodica degli elementi e suo significato: Nomenclatura inorganica: acidi, basi, sali. Bilanciamento di una reazione chimica. Concetto di mole, numero di Avogadro.

Costituzione dell’atomo- Particelle elementari: protone, neutrone, elettrone. Isotopi. Elettroni e configurazione elettronica degli atomi. Numeri quantici ed orbitali. Auf-bau.Il legame chimico: covalente, ionico, dativo. Ibridizzazione. Legami deboli: ione-dipolo, Van der Waals, legame idrogeno. Elettronegatività.

Stati di aggregazione della materia- Gas: equazione di stato dei gas ideali. Temperatura assoluta e relazone con la velocità molecolare media. Miscele gassose; legge di Dalton. Liquidi: tensione di vapore di un liquido. Solidi: caratteristiche strutturali dei solidi covalenti, ionici, molecolari. Solidi metallici (cenni).

Termodinamica chimica- Concetto di funzione di stato. Energia interna di un sistema. Entalpia, legge di Hess. Entropia. Energia libera.

Soluzioni- Concentrazione delle soluzioni: % in peso, frazione molare, molarità, molalità, normalità. Diluizioni e mescolamenti di soluzioni. Tensione di vapore di una soluzione liquido-liquido (legge di Raoult). Soluzioni ideali. Proprietà colligative: variazione della tensione di vapore, della temperatura di fusione e di ebollizione; osmosi e pressione osmotica. Solubilità dei gas nei liquidi: la legge di Henry.

L’equilibrio chimico- Equilibri in fase gassosa. Espressione della costante di equilibrio. Relazione tra Kc e Kp. Fattori che influenzano l’equilibrio. Equilibri omogenei ed eterogenei.

Soluzioni di elettroliti- Elettroliti forti e deboli; grado di dissociazione. Proprietà colligative di soluzioni di elettroliti; binomio di Van’t Hoff. Acidi e basi secondo Arrenius, Bronsted e Lowry, Lewis. Acidi e basi forti e deboli. Dissociazione ionica dell’acqua. Kw. Costante d’equilibrio di un acido e di una base. Relazione tra la costante d’equilibrio e il grado di dissociazione di un elettrolita debole: legge di diluizione di Oswald. Il pH; calcolo del pH in soluzioni di acidi (e basi) forti e deboli. Idrolisi salina. Soluzioni tampone. Dissociazione degli acidi poliprotici (cenni).. Titolazioni acido-base.

Sistemi eterogenei-  definizione di soluzione satura. Costante di solubilità  ed effetto dello ione a comune.

Cinetica chimica-  Introduzione alla cinetica; teoria del complesso attivato; energia di attivazione. Equazioni cinetiche ed ordine di reazione. Catalizzatori omogenei ed eterogenei. Relazione tra costanti cinetiche e costante di equilibrio.

Reazioni di ossido-riduzione e potenziali elettrochimici- Numero di ossidazione. Reazioni di ossido-riduzione e loro bilanciamento. Potenziali standard di riduzione. Equazione di Nernst. Forza elettromotrice di una pila. Semielementi. Pile chimiche e pile a concentrazione.

Propedeutica biochimica

Ibridizzazione dell’atomo di carbonio-Ibridizzazione sp3, sp2, sp.

Idrocarburi- Idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani. Nomenclatura; proprietà fisiche; conformazioni. Isomeria conformazionale e  isomeria geometrica (cis-trans). Reazioni degli alcani: la combustione e l’alogenazione. Meccanismo dell’alogenazione.

Idrocarburi insaturi: alcheni ed alchini. Nomenclatura; proprietà fisiche. Reazioni di addizione agli alcheni: l’addizione di acidi, di acqua (idratazione), di idrogeno. Regola di Markvonikov. Il meccanismo dell’addizione elettrofila agli alcheni. Reazioni di addizione degli alchini.

Composti aromatici- Struttura del benzene: il modello della risonanza. Nomenclatura dei composti aromatici. La sostituzione elettrofila aromatica; reazioni di alogenazione e nitrazione. Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Sostituenti attivanti e disattivanti l’anello. Gruppi orto-, para-orientanti e gruppi meta-orientanti. Idrocarburi aromatici policiclici (cenni).

Alcoli, fenoli, - Nomenclatura; proprietà fisiche. Il legame idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Acidità e basicità degli alcoli e dei fenoli. Reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici; reazioni di esterificazione e di ossidazione. Alcoli con più di un gruppo ossidrilico. Alcoli e fenoli a confronto. La sostituzione aromatica nei fenoli.

Eteri– Nomenclatura. Proprietà fisiche. Preparazione.

Aldeidi e chetoni- Nomenclatura. Preparazioni di aldeidi e chetoni. Il gruppo carbonilico. L’addizione nucleofila ai gruppi carbonilici; addizione di alcoli con formazione di semiacetali ed acetali. L’ossidazione dei composti carbonilici. La tautomeria cheto-enolica.

Acidi carbossilici e loro derivati- Nomenclatura degli acidi; proprietà fisiche. Risonanza dello ione carbossilato. Effetto della struttura sull’acidità: l’ effetto induttivo. Preparazione degli acidi. I derivati degli acidi carbossilici: gli esteri,  le anidridi, le ammidi.

Acidi difunzionali, olii e grassi- Gli acidi dicarbossilici; nomenclatura e proprietà. Acidi insaturi: l’acido fumarico e l’acido maleico. Chetoacidi ed idrossiacidi (cenni). Olii e grassi. Triesteri del glicerolo. Fosfolipidi (cenni).

Ammine e altri composti azotati- Classificazione delle ammine e nomenclatura; proprietà fisiche. Preparazione delle ammine. Basicità delle ammine. Confronto tra la basicità delle ammine e delle ammidi. Reazioni delle ammine con acidi. Eterociclici pentatomici con un solo atomo di azoto: il pirrolo. Eterociclici esatomici con un solo atomo di azoto: la piridina. Eterociclici con più di un atomo di azoto: l’imidazolo, la pirimidina, la purina.

Stereoisomeria - La chiralità. Enantiomeri. Luce polarizzata; il polarimetro (cenni). Diastereoisomeri. Composti meso. Miscele racemiche.

Carboidrati- Definizioni e classificazione. I monosaccaridi; struttura del glucosio, del fruttosio e del ribosio. Chiralità nei monosaccaridi; le proiezioni di Fischer. Strutture cicliche dei monosaccaridi; carbonio anomerico. Mutarotazione. Strutture piranosiche e furanosiche. Ossidazione e riduzione dei monosaccaridi (cenni). Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, saccarosio. Polisaccaridi: cellulosa, amido, glicogeno.

Amminoacidi-  Proprietà degli amminoacidi. Punto isoelettrico. Il legame peptidico. I peptidi.

Nucleotidi, - Struttura dei nucleosidi e dei nucleotidi.

Testi consigliati:

Santaniello, Alberghina, Coletta, Marini, Princìpi di chimica generale e organica, Piccin.

Bettelheim, Brown, Campbell, Farrell, Chimica e propedeutica Biochimica,  Edises.

Silvestroni, Chimica generale (ediz. per studenti di medicina), Masson.

Hart et al., Chimica organica, Zanichelli.

Silvestroni, Rallo, Problemi di Chimica Generale, Masson.

Lausarot, Vaglio, Fondamenti di stechiometria, Piccin.